Respondiendo a parte de la pregunta de @Ali Shather en un comentario he derivado una representación integral para la segunda suma.
Resultado
Escribimos
$$s_2 = \sum _{n=1}^{\infty } \frac{(-1)^{n-1}\widetilde H(n) H(n)^2}{2 n+1} = \int_0^1 i_2(u) \,du\tag{1}$$
con el integrando
$$i_2(u) = \sum _{n=1}^{\infty }(-1)^{n-1}u^{2 n}\widetilde H(n) H(n)^2\tag{2}$$
Obsérvese que el denominador $2n+1$ se genera mediante la integración sobre $u$ .
He calculado la suma en $(2)$ con el siguiente resultado que se compone de $\text{Li}_3$ , $\text{Li}_2$ , $\zeta(3)$ y $\log$ s,
$$i_{2}(u)= -\frac{1}{24 \left(u^2+1\right)}\left(-24 \text{Li}_3\left(1-u^2\right)+6 \text{Li}_3\left(\left(\frac{1-u^2}{u^2+1}\right)^2\right)-24 \text{Li}_3\left(\frac{1}{u^2+1}\right)+24 \text{Li}_3\left(\frac{u^2}{u^2+1}\right)-24 \text{Li}_3\left(\frac{2 u^2}{u^2+1}\right)+24 \text{Li}_3\left(\frac{1}{2} \left(u^2+1\right)\right)+24 \log (2) \text{Li}_2\left(1-u^2\right)+24 \text{Li}_2\left(\frac{1}{u^2+1}\right) \log \left(\frac{2}{u^2}+2\right)-24 \text{Li}_2\left(\frac{u^2}{u^2+1}\right) \log \left(\frac{u^2}{u^2+1}\right)+24 \text{Li}_2\left(\frac{2 u^2}{u^2+1}\right) \log \left(\frac{2 u^2}{u^2+1}\right)-24 \text{Li}_2\left(\frac{1-u^2}{u^2+1}\right) \log \left(\frac{1}{u^2}-u^2\right)-24 \text{Li}_2\left(-\frac{1-u^2}{u^2+1}\right) \log \left(\frac{1-u^2}{u^2+1}\right)+24 \text{Li}_2\left(\frac{1}{2} \left(u^2+1\right)\right) \log \left(\frac{2}{u^2+1}\right)+8 \log ^3\left(u^2+1\right)+60 \log (2) \log ^2\left(u^2+1\right)+8 \log ^2(2) \left(\log (2)-3 \log \left(u^2+1\right)\right)+8 \log \left(1-u^2\right) \left(-6 \left(\log \left(1-u^2\right)+2 \log \left(\frac{1}{2} \left(u^2+1\right)\right)\right) \log (u)+\log \left(1-u^2\right) \left(\log \left(\frac{1}{8} \left(1-u^2\right)\right)+3 \log \left(u^2+1\right)\right)+12 \log ^2(u)\right)-96 \log (2) \log (u) \log \left(u^2+1\right)-4 \pi ^2 \log \left(\frac{4}{1-u^2}\right)+21 \zeta (3)\right)\tag{3}$$
La expresión de Mathematica correspondiente se incluye en el apéndice.
Para una primera comprobación, la evaluación numérica de la integral da con WorkingPrecision 30:
$$N(s_2) \simeq 0.9497576952344695293296230|77234\tag{4}$$
@metamorphory afirmó haber calculado muchos más dígitos
$$0.9497576952344695293296230|8973659924...\tag{5}$$
Antes de la $"|"$ ambos valores coinciden. Tomo esto como una fuerte indicación de que mi expresión para $s_2$ es correcto.
Derivación
Para calcular la suma en $(2)$ tenemos varias opciones para los números armónicos involucrados. Me pareció útil dejar un factor $H_n$ tal cual y sustituir las otras dos por sus representaciones integrales
$$H_n \to \int_0^1 \frac{1-x^n}{1-x}\tag{6a}$$
$$\widetilde H(n) \to \int_0^1 \frac{1-(-y)^n}{1+y}\tag{6b}$$
La suma en $(5)$ se puede hacer entonces dando como resultado la siguiente integral doble para el integrando
$$i(u) = \int_{[0,1]^2} \left(\frac{\log \left(u^2+1\right)}{\left(u^2+1\right) (x+1) (1-y)}+\frac{\log \left(1-u^2 x\right)}{(x+1) (1-y) \left(u^2 x-1\right)}-\frac{\log \left(u^2 y+1\right)}{(x+1) (1-y) \left(u^2 y+1\right)}-\frac{\log \left(1-u^2 x y\right)}{(x+1) (1-y) \left(u^2 x y-1\right)}\right)\,dx\,dy\tag{7}$$
Resulta que es converniente tomar el $y$ -para lo cual Mathematica da por suerte directamente (sin el paso intermedio de encontrar un antidrivativo) esta expresión
$$i_y(u,x)=\frac{1}{6 \left(u^2+1\right) (x+1) \left(u^2 x-1\right)}\left(\text{Li}_2\left(\frac{1}{u^2+1}\right) \left(6-6 u^2 x\right)+6 \left(u^2+1\right) \text{Li}_2\left(1-u^2 x\right)+\pi ^2 \left(u^2 (x-1)-2\right)+\left(9-9 u^2 x\right) \log ^2\left(u^2+1\right)+12 \left(u^2 x-1\right) \log (u) \log \left(u^2+1\right)+6 \left(u^2+1\right) \log \left(\frac{u^2 x}{1-u^2 x}\right) \log \left(1-u^2 x\right)\right)$$
Para el final $x$ -integral Mathematica (de nuevo directamente) da una expresión larga que contiene varios términos complejos, algunos explícitos (factor i delante), otros implícitos (polilogos y logaritmos con argumentos fuera del rango que llevan a expresiones reales).
Un análisis cuidadoso guiado por el objetivo de hacer que todos los términos sean cuantiles reales utilizando fórmulas de transformación de los polilogos conduce a una gran cantidad de cancelaciones de términos complejos y al final deja para la parte compleja de $i(u)$ esta expresión con un factor $i$ delante
$$z=-12 \text{Li}_2\left(\frac{1}{u^2+1}\right)+12 \text{Li}_2\left(\frac{1-u^2}{u^2+1}\right)-12 \text{Li}_2\left(\frac{u^2-1}{u^2+1}\right)+12 \text{Li}_2\left(1-\frac{1}{u^2}\right)-6 \log ^2\left(u^2+1\right)+24 \log (u) \log \left(\frac{u^2}{u^2+1}\right)+24 \log (u) \log \left(u^2+1\right)-24 \log ^2(u)+\pi ^2-12 \log ^2(2)+\log (4096) \log (2)$$
Sin embargo, esto es numéricamente cero, y también se simplifica a exactamente cero.
El resto de $i$ es la expresión $i_2$ dado en $(2)$ que sólo contiene términos reales.
Con esto termina la derivación.
Discusión
Probando la final $u$ -nos encontramos con varias integrales no triviales.
Una de las más sencillas es
$$\int_0^1 \frac{\log (u) \log (1-u)}{u^2+1} \, du=-\Im\left(\text{Li}_3\left(\frac{1}{2}-\frac{i}{2}\right)\right)-\frac{\pi ^3}{128}-\frac{1}{32} \pi \log ^2(2)$$
Para hacer el $u$ -integral completamente y por lo tanto confirmar la forma cerrada proporcionada en el OP parece requerir una enorme cantidad de cálculos.
Tal vez se pueda simplificar significativamente el integrando, lo que podría facilitar la integración.
Frente a las dificultades es gratificante que la forma cerrada haya sido encontrada por @Edit profile and settings utilizando matemáticas experimentales y basándose en la alta precisión numérica proporcionada por @metamorphy.
Anexo
La expresión en Mathematica del integrando es
i2 = -(1/(
24 (1 + u^2))) (-4 \[Pi]^2 Log[-(4/(-1 + u^2))] +
8 Log[2]^2 (Log[2] - 3 Log[1 + u^2]) -
96 Log[2] Log[u] Log[1 + u^2] + 60 Log[2] Log[1 + u^2]^2 +
8 Log[1 + u^2]^3 +
8 Log[1 - u^2] (12 Log[u]^2 -
6 Log[u] (Log[1 - u^2] + 2 Log[1/2 (1 + u^2)]) +
Log[1 - u^2] (Log[-(1/8) (-1 + u) (1 + u)] +
3 Log[1 + u^2])) + 24 Log[2] PolyLog[2, 1 - u^2] +
24 Log[2 + 2/u^2] PolyLog[2, 1/(1 + u^2)] -
24 Log[u^2/(1 + u^2)] PolyLog[2, u^2/(1 + u^2)] +
24 Log[(2 u^2)/(1 + u^2)] PolyLog[2, (2 u^2)/(1 + u^2)] +
24 Log[2/(1 + u^2)] PolyLog[2, 1/2 (1 + u^2)] -
24 Log[-1 + 2/(1 + u^2)] PolyLog[2, 1 - 2/(1 + u^2)] -
24 Log[1/u^2 - u^2] PolyLog[2, -1 + 2/(1 + u^2)] -
24 PolyLog[3, 1 - u^2] - 24 PolyLog[3, 1/(1 + u^2)] +
24 PolyLog[3, u^2/(1 + u^2)] - 24 PolyLog[3, (2 u^2)/(1 + u^2)] +
24 PolyLog[3, 1/2 (1 + u^2)] +
6 PolyLog[3, (1 - 2/(1 + u^2))^2] + 21 Zeta[3])
