¿Cómo se sintetiza el 3-ciclopentilpropanal a partir del (clorometil)ciclopentano?

Question

No estoy seguro de cómo empezar, pero se me ocurren estas dos posibles maneras:

1. Reaccionar el material de partida con el reactivo de Grignard y luego oxidar el producto con PCC para producir el aldehído;
2. Hidrólisis del material de partida para producir alcohol y luego reaccionar el alcohol con el PCC para formar el aldehído.

Pero estas dos formas no dieron el producto deseado.

Answer 1

3 pasos:

Paso 1 - reaccionar el material de partida con el anión preformado de cianoacetato de etilo (NaOEt/EtOH debería hacerlo cómodamente)

Paso 2 - hidrólisis de base suave del producto (NaOH/EtOH) seguida de acidificación para eliminar el grupo éster etílico.

Paso 3 - Reducción Dibal-H del nitrilo a aldehído 1 .

Answer 2

Puedes proceder con la siguiente idea:

Reaccione el material de partida dado con los giros de Mg en éter para formar el reactivo de Grignard. Reaccione ahora con etanoato de sodio 2-cloro. A continuación, añada hidruro de litio y aluminio (LAH) y oxídelo a aldehído utilizando PCC.

Espero que te sirva de ayuda.