Mi pregunta:
Mi intento: (No soy muy bueno con los mecanismos, así que un poco de ayuda sería buena. Gracias)
No sé qué tipo de reacciones darán estos.
Respuesta
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Para elegir el mejor reactivo para convertir el compuesto en aromático, vamos a preguntarnos qué es lo que impide que este compuesto sea aromático. En el carbono 4, el sistema pi está perturbado por un sp 3 -átomo hibridado. Si el carbono-4 pudiera convertirse en sp 2 por alguna reacción, entonces el compuesto podría convertirse en aromático. En el C-4, vemos un cloruro. Sabemos que los cloruros son buenos grupos salientes, así que veamos el producto de ese paso.
Después de la salida del cloruro, hay un sistema pi cíclico, totalmente conjugado, que contiene seis electrones (dos por cada doble enlace, dos del oxígeno y cero del carbocatión). El dibujo de una estructura de resonancia muestra que se trata de un análogo del oxígeno del benceno (conocido como ion pirilio).
¿Qué tipo de reactivo promovería este proceso, es decir, un haluro que se va? Un ácido de Lewis, como $\ce{AlCl3}$ podría promover esto de dos maneras. En primer lugar, podría interactuar con el cloruro del material de partida, acumulando carga positiva en el cloruro, convirtiéndolo en un mejor grupo de salida. En segundo lugar, el ácido de Lewis puede coordinar el cloruro en el lado del producto, impidiendo que ataque al ion pirilio.
