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¿El ácido fumárico forma anhídrido maleico al calentarse?

El ácido maleico (el cis isómero del ácido dicarboxílico $\ce{C4H4O4}$ ) forma fácilmente su anhídrido al calentarse. El libro de texto de química orgánica de Clayden menciona esto como un punto de distinción entre él y el ácido fumárico (el trans ), que no se deshidrata a su anhídrido al calentarse. Sin embargo, he descubierto que a temperaturas superiores a 200 $^{\circ}\mathrm{C}$ El ácido fumárico también forma anhídrido maleico.

¿Cuál es la respuesta correcta? No creo que sea probable que el ácido fumárico pueda formar el anhídrido -incluso a temperaturas más altas- dado el trans configuración y rotación restringida.

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Hauge Puntos 1257

El ácido fumárico forma anhídrido maleico debido a la combustión parcial. En artículo de wikipedia de ácido fumárico:

El ácido fumárico se convierte en el irritante anhídrido maleico, al combustión parcial.

Además, la deshidratación del ácido fumárico con un agente deshidratante también forma anhídrido maleico. Este documento describir cómo convertir $\ce{C^{14}}$ etiquetado de ácido fumárico a anhídrido maleico.

Anhídrido maleico-2- $\ce{C^{14}}$ se obtiene fácilmente a partir del fumarico fumarico-2- $\ce{C^{14}}$ mediante la deshidratación con pentóxido de fósforo obteniendo un rendimiento del 96% en condiciones controladas.

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Estoy de acuerdo con tu razonamiento pero realmente parece que el ácido fumárico forma el anhídrido.

Según la página de Wikipedia sobre el ácido maleico el proceso de isomerización (de maleico a fumarico) es bastante fácil.

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