Producto secundario de la hidrogenación: posibles mecanismos de creación de enlaces C-C

Question

En el análisis de la mezcla de productos de una nueva reacción de hidrogenación catalítica que estoy probando estoy obteniendo esta molécula de producto lateral (en cantidades bajas; menos del 1% en peso).

¿Es un producto secundario probable/explicable? ¿Cuál sería un posible mecanismo?

Soy escéptico porque el C8 aumenta a un C9. Supuse que la formación de enlaces C-C no era algo muy común en este tipo de reacciones. ¿O es así?

Las condiciones de reacción son bastante suaves: 10 barg y 80 C. De alguna manera asocié este tipo de hidrogenación con cambios en la identidad de los grupos funcionales y no con cambios en el carbono-backbone.

¿O me equivoco?

Más información. El disolvente es el metanol. El pH es alcalino por una pequeña cantidad de NaHCO3 añadida inicialmente. El catalizador es Pd sobre C.

Edición: Suponiendo que el disolvente MeOH reaccione con el material de partida, ¿sería ésta la reacción esperada?

¿Algún mecanismo para pasar de este alcohol-éter a la impureza que estoy viendo?

Answer 1

En primer lugar, comprobaría si hay impurezas en el óxido de estireno. Es muy probable que se haya preparado a partir de estireno con algo de 2-fenilpropileno, lo que podría explicar la impureza.

Aparte de eso, yo pensaría entre líneas que la hidrogenación suele ser reversible, por lo que por encima de los catalizadores de hidrogenación fuertes el feniletanol está en equilibrio con el aldehído correspondiente y el metanol está en equilibrio con el formaldehído. La condensación de Crotona de dichos compuestos carbonílicos con la posterior hidrogenación puede explicar la impureza que se ve aquí.