¿Cuál es la regla de Markovnikov? ¿Cómo podemos usarla para predecir los productos de adiciones a alquenos? ¿Y siempre se cumple, o hay excepciones a esta regla?
La regla de Markovnikov se utiliza para predecir cómo (por ejemplo) HX, donde X es un haluro, se añade a una olefina asimétrica. Como muestra el diagrama a continuación, la adición de Markovnikov sigue la regla de que el "H" se unirá al carbono menos sustituido mientras que el "X" se unirá al carbono más sustituido. Esto se debe al hecho de que estas reacciones proceden por protonación de la olefina para producir un carbocatión. La protonación en el carbono menos sustituido produce el carbocatión más estable (en este caso, un carbocatión secundario). Finalmente, el carbocatión reacciona con $\ce{X^-}$ para producir el producto final.
En algunos casos, la regla de Markovnikov no se sigue. Estas adiciones a las olefinas se denominan "anti-Markovnikov". Estas reacciones típicamente proceden a través de un intermediario radical en lugar de un carbocatión. Por ejemplo, la adición a la olefina podría ser iniciada por la adición de un radical de bromo para generar el intermediario radical más estable, que colocaría el centro radical en el carbono más altamente sustituido. La adición de un radical de hidrógeno completa el proceso y produce el producto final que tiene el patrón de adición inverso en comparación con el producto de adición de Markovnikov.
¿No sería un ejemplo igualmente bueno $\ce{X} = \ce{BR2}$, es decir, la adición anti-Markovnikov observada con compuestos de boro?
La hidroboración de RCH=CH2 es una adición de Markovnikov (RCH2CH2)3B. El boro es más electropositivo que el hidrógeno al igual que el hidrógeno es más electropositivo que un halógeno. Es la sustitución del boro con oxígeno durante la oxidación lo que hace que la reacción global (alqueno a alcohol) sea anti-Markovnikov porque el oxígeno es más electronegativo que el hidrógeno. El uso actual de la regla de Markovnikov debería ser más amplio que los ejemplos limitados de los estudios originales. Nota: Markovnikov afirmó que el haluro se añade al extremo más sustituido del enlace doble.
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