En varias vías metabólicas, la naturaleza (sistemas vivos) elige hacer la esterificación utilizando tioésteres (CoA) y no ésteres. Me gustaría saber cuál es el objetivo principal de la Naturaleza con esta elección: ¿reacciones más rápidas o reacciones más extensas?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
¿cuál es el objetivo principal de la Naturaleza con esta elección: reacciones más rápidas o reacciones más amplias?
La naturaleza es frugal Su principal objetivo es gastar la menor cantidad de energía posible en una reacción química. La naturaleza siempre evolucionará para utilizar la vía de menor energía .
Si comparamos las estructuras de resonancia de un éster y un tioéster vemos que podemos dibujar las mismas tres estructuras de resonancia para describir cada estructura.
Sin embargo, la estructura de resonancia de la derecha, la del doble enlace entre el carbono carbonilo y el oxígeno del éster o el azufre del tioéster, es menos importante en el caso del azufre. ¿Por qué? Porque un doble enlace entre átomos de segunda y tercera fila no es tan fuerte como un doble enlace entre dos elementos de segunda fila (se produce un solapamiento electrónico mucho mejor entre átomos de tamaño similar).
Como resultado, el carbonilo del tioéster no está tan estabilizado por resonancia como el carbonilo del éster. Dicho de otro modo, el carbonilo del tioéster es más reactivo ( menor energía de activación para reaccionar ) que el carbonilo del éster. El motivo del tioéster proporciona a la naturaleza un carbonilo más reactivo. De este modo, la naturaleza no tiene que gastar tanta energía para provocar la reacción en este carbonilo más reactivo.
