Calentamiento de éteres con HI y escisión de éteres

Question

Pregunta:

Indique el producto principal formado por el calentamiento del siguiente éter con HI.

        CH3
        |
CH3-CH2-CH-CH2-O-CH2-CH3

Mi intento:

Según yo, el producto debería ser este debido a la deslocalización de la carga positiva entre los átomos de carbono vecinos.

        CH3
        |    
CH3-CH2-CH-CH2-I + CH3-CH2-OH

Respuesta:

He comprobado la respuesta en mi libro y es completamente diferente:

        CH3
        |
CH3-CH2-CH-CH2-OH + CH3-CH2-I

Ahora, creo que pueden haber considerado obstáculo estérico ser el factor decisivo del lugar de ataque de OH pero no deslocalización ¿es dominante sobre el efecto estérico?

Además, ¿cuál será el efecto de la hiperconjugación en la reacción?

Answer 1

Su éter tiene $\ce{CH2}$ grupos a ambos lados del átomo de oxígeno.

Yo excluiría un $S_N1$ ¡reacción aquí! En su lugar, la escisión del éter procede a través de $S_N2$ . El ion oxonio resultante de la adición de un protón es atacado por el yoduro en el átomo de carbono menos impedido. El yoduro es bastante grande ;-)

Answer 2

Según yo, El producto debe ser esto debido a la deslocalización de la carga positiva entre los átomos de carbono vecinos.

Incluso si se considera un $S_N1$ ruta de reacción para esta reacción, la carga positiva podría ser más estable en el $\ce{-CH2CH3}$ ya que tiene tres estructuras de hiperconjugación que estabilizan la carga positiva frente a la de la otra rama. Y da los mismos productos.

Además, como dijo Klaus Warzecha, el obstáculo estérico entra en juego al considerar $S_N2$ que parece una vía más plausible debido a los carbocationes primarios relativamente inestables que se forman en $S_N1$