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¿Por qué el grupo hidroxilo del ácido cítrico no está desprotonado mientras que los grupos carboxilo sí lo están?

Mi libro de química AP "Chemistry: the Central Science 12th edition" dice que una molécula de ácido cítrico genera 3 iones H+(aq) cuando se disuelve en agua. Mirando la fórmula estructural: enter image description here

Hay tres grupos carboxilos. Sin embargo, hay cuatro casos de un enlace -O-H. ¿Por qué no se rompen todos? Mi conjetura es que los grupos carboxilo pueden formar grupos de resonancia y, por tanto, obedecen la regla del octeto.

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mfabel Puntos 48

Tienes razón al decir que los grupos carboxilo tendrán estructuras de resonancia después de ser desprotonados. Así, los grupos carboxilo son bastante ácidos y se desprotonarán en el agua. Por otro lado, la desprotonación del grupo hidroxilo no conducirá a ninguna estabilización de la resonancia, de modo que el grupo hidroxilo será mucho menos ácido que los grupos carboxilo. De hecho, el $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ de los alcoholes suele estar en el rango 16-20, lo que significa que el hidrógeno alcohólico no se desprotonará en el agua. Sin embargo, puede desprotonarse en otros disolventes.

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