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¿Qué disolventes orgánicos son adecuados para utilizar con el permanganato potásico?

Estoy intentando oxidar una sustancia con permanganato potásico y me preguntaba qué disolventes orgánicos tengo a mi disposición. El compuesto es soluble en cloroformo y etanol, pero obviamente estos no irían bien con un agente oxidante potente. El catalizador de transferencia de fase que voy a emplear es el bromuro de tetra-n-butilamonio.

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lubos hasko Puntos 13669

Parece que necesitas un disolvente que 1) no reaccione con el KMnO 4 y 2) es inmiscible con el agua.

Como dijo @Janice DelMar en su comentario, algunos de los hidrocarburos menos clorados (cloruro de metileno, 1,2-dicloroetano, 1,1,2-tricloroetano) deberían funcionar. Si puedes vivir con un disolvente de alto punto de ebullición, podrías considerar el clorobenceno.

Otros disolventes que cumplen estos criterios son la mayoría de los alcanos (pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, etc.), el benceno (pero no el tolueno) y el éter dietílico.

Una prueba rápida para determinar la compatibilidad de su disolvente con el KMnO 4 implica una mancha de TLC. Haga (o pida prestado) un lote de KMnO 4 mancha como se describe aquí . Sumerja una placa de TLC en su disolvente y luego sumérjala en la mancha con un mínimo de secado entre ambas. Si la placa se vuelve marrón (MnO 2 ), entonces su disolvente se oxidó y no es bueno. Si la placa permanece morada, entonces su disolvente es resistente.

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