Soy un principiante en química, y recientemente estoy interesado en la selenocisteína.
Aunque la mayoría de los sitios web ( Wikipedia , ChemSpider ) dicen que es $\ce{C3H7NO2Se}$ , PubChem dice que es $\ce{C3H6NO2Se}$ .
¿Cuál es la correcta? ¿O ambas son razonables?
La selenocisteína puede ser cualquiera de las siguientes: $\ce{C3H8NO2Se+, C3H7NO2Se, C3H6NO2Se-}$ o $\ce{C3H5NO2Se^2-}$ . Esto se debe a que la forma neutra de la selenocisteína es tanto una base como un ácido diprótico: el grupo amino puede protonarse y tanto el grupo carboxílico como el selenol pueden desprotonarse. [1]
El gráfico anterior, extraído del chemicalize.com sitio de cálculo de propiedades [2] muestra la distribución de las diferentes formas de selenocisteína en solución acuosa. Los datos subyacentes han sido calculados por chemicalize.com y no son datos experimentales. Para la célula, el pH neutro es lo más importante. Podemos ver que la forma más común, con diferencia, a pH neutro es $\ce{C3H7NO2Se}$ pero una pequeña cantidad está presente como $\ce{C3H6NO2Se-}$ . Una vez que la selenocisteína se ha incorporado a una proteína, sólo la función del selenol permanece potencialmente ácida en solución acuosa; sin embargo, es $\mathrm pK_\mathrm a$ es superior al pH neutro en tres unidades logarítmicas. Por lo tanto, podemos suponer que no se desprotonará notablemente.
El actual $\mathrm pK_\mathrm a$ han sido medidos por Huber y Criddle. [3] Esto demuestra que las predicciones de chemicalize.com son bastante malas. Determinan el $\mathrm pK_\mathrm a$ valores a ser $2.01,5.24$ y $9.96$ para el ácido carboxílico, el selenol y el grupo amino, respectivamente. Utilizando estos valores, esperamos que la selenocisteína esté presente en la forma monoaniónica $\ce{C3H6NO2Se-}$ a pH celular. A continuación puede verse un gráfico de distribución basado en estos valores (proporcionado por Canadianer).
La sugerencia de PubChem de $\ce{C3H6NO2Se}$ está mal. Si sumas las valencias, te darás cuenta de que sólo es posible como estructura radical. Sería aceptable si se hubiera incluido una carga negativa (que no veo en el sitio).
Por otro lado, mientras que la fórmula química en Wikipedia o ChemSpider es correcta y da un compuesto neutro con todos los espines emparejados, esta fórmula no corresponde a las especies predominantemente presentes en soluciones acuosas fuertemente tamponadas.
Notas:
[1]: Esta forma de escribirlo supone la forma neutra no cargada. En solución acuosa, se espera que la molécula adopte una forma neutra zwitteriónica con el carboxilato desprotonado y el grupo amino protonado. De esta forma, el carboxilato es la base mientras que el grupo amino es una de las dos funciones ácidas.
[2]: Lamentablemente, no conozco la forma de enlazar directamente con el cálculo. Sin embargo, este cálculo es gratuito si se registra, ya que la molécula contiene menos de doce átomos pesados.
[3]: R.E.Huber, R.S.Criddle, Arch. Biochem. Biophys. 1967 , 122 , 164-173. DOI: 10.1016/0003-9861(67)90136-1 .
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