Se supone que todos los aldehídos responden a la prueba de Fehling. Entonces, ¿por qué el benzaldehído no responde a ella?
¿Tiene algo que ver con el hecho de que el benzaldehído sea un compuesto aromático? Si es así, ¿cómo?
Respuestas
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Usuario no registrado
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El paso limitante de la reacción de prueba de Fehling con aldehídos es la formación del enolato correspondiente:
La reacción posterior del enolato con el cobre(II) se produce mediante un mecanismo de transferencia de un solo electrón.
Los aldehídos que carecen de hidrógenos alfa, como el benzaldehído o el pivalaldehído (2,2-dimetilpropanal) no pueden formar un enolato y, por tanto, no dan un resultado positivo en la prueba de Fehling en las condiciones habituales.
Kordonme
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En el benzaldehído, el grupo carbonilo es un grupo que retira electrones, por lo que el grupo carbonilo extrae los electrones del anillo bencénico rico en electrones. Debido a esto, la polaridad del $\ce{C-H}$ enlace en el grupo carbonilo se reduce porque el $\ce{C-H}$ enlace tiene ahora una mayor densidad de electrones. Por lo tanto, el $\ce{C-H}$ se hace más fuerte (cuanto menor es la polaridad de un enlace, más fuerte es el enlace). Por lo tanto, la solución de Fehling (un agente oxidante comparativamente más débil que el reactivo de Tollen) no puede oxidar el benzaldehído (un aldehído aromático). Sin embargo, la solución de Fehling puede oxidar un aldehído alifático.
