Orden de enlace del ion carbonato para la resonancia

Question

He visto en un libro de texto que para el ion carbonato hay 3 formas de resonancia y el orden de los enlaces es 1 y 1/3. Entonces, en general, ¿cómo debemos calcular el orden de enlace para las estructuras de resonancia?

¿Hay alguna forma definitiva de hacerlo?

Answer 1

Definitivamente hay una manera fácil de hacer esto.

Uno de los ejemplos más fáciles que se me ocurren es el del benceno. Si miramos la estructura:

vemos que cada uno de los enlaces del carbono son enlaces simples con el carbono adyacente o enlaces dobles con el carbono en la otra dirección. Si dibujamos la otra estructura de resonancia, estos enlaces se desplazan en 1 átomo para tener el siguiente aspecto:

Así, la estructura global puede obtenerse observando esas dos estructuras y promediando el orden de los enlaces entre ellas. En el caso del benceno, una forma de resonancia para cada enlace será simple y la otra doble $(2 + 1)/2$ . El " $2$ " en la parte inferior de la ecuación es el número de estructura de resonancia que se está considerando. Así, para el benceno el orden de los enlaces es $1.5$ .

Aplicando este mismo método al ion carbonato, tenemos 3 estructuras de resonancia con órdenes de enlace de 2, 1, 1 al considerar el enlace entre el carbono y un solo oxígeno. Como hay 3 estructuras la respuesta es $(2+1+1)/3 = 1.33333$ o $4/3$ .

Answer 2

Sólo en casos sencillos es posible hacer estimaciones fiables del peso relativo de las estructuras de resonancia a partir de la estructura de Lewis únicamente. Si quieres una aproximación algo cuantitativa pero sencilla a los órdenes de enlace en sistemas deslocalizados, echa un vistazo al Método Hückel . Se trata de una teoría mecánico-cuántica para determinar las energías de $\pi$ orbitales, y define un método para determinar una medida de la $\pi$ orden de enlace entre dos átomos. Si quiere ir más allá, tendrá que profundizar en la química cuántica y en los diferentes esquemas de localización de enlaces y análisis de poblaciones. En muchos casos no hay una respuesta definitiva, sino que sus resultados dependerán en gran medida de los cálculos de la química cuántica y de las suposiciones del propio análisis del orden de los enlaces.

(Probablemente también haya formas de abordar el problema desde un punto de vista experimental, aunque no estoy del todo seguro; estoy pensando en determinar quizás las distribuciones de electrones a través de los desplazamientos químicos de la RMN, o la fuerza de los enlaces a través de la espectroscopia vibracional).

Answer 3

También hay una fórmula para esto... es = 1×[(nº de enlaces pi entre los átomos resonantes de las estructuras resonantes)/(nº de enlaces sigma entre los átomos resonantes de las estructuras resonantes)]....por ejemplo: en el benceno, los átomos de hidrógeno no participan en la resonancia por lo que el orden de los enlaces = 1+(3/6) =1,5; en el ion carbonato, es 1+ 1/3=1,33 espero que esto ayude....