$$ \begin{array}{rrrr} &3&4&2\\ -& &5&8\\\hline \end{array} $$
No podemos tomar 8 de 2, así que "tomamos prestada" una de las 4 decenas de 342, y la convertimos en 10 unidades, y la añadimos a las 2 unidades que ya tenemos. Esto deja 3 decenas en la columna de las decenas y 12 unidades en la columna de las unidades:
$$ \require{cancel} \begin{array}{rrrr} \quad &3&\color{darkred}{\cancelto{3}4}&\color{darkred}{{}^1}2\\ -& &5&8\\\hline \end{array} $$
Lo que hicimos aquí es como hacer el cambio: Teníamos 4 dimes y 2 peniques, pero no era conveniente porque queríamos quitar 8 peniques. Así que cambiamos una de las monedas de diez centavos por monedas de un centavo, y entonces teníamos 3 monedas de diez centavos y 12 monedas de un centavo, y era fácil llevarse 8 monedas de un centavo. Este truco de "pedir prestado" es igual que hacer el cambio.
Entonces tomamos 8 unidades de 12 unidades, dejando 4 unidades: $$ \require{cancel} \begin{array}{rrrr} \quad &3&{\cancelto{3}4}&{{}^1}2\\ -& &5&8\\\hline &&&\color{darkred}{4}\end{array} $$ Hasta ahora, esto es exactamente lo que has hecho.
Ahora queremos restar 5 decenas a 3 decenas, pero, como has observado, no podemos. Así que hacemos casi lo mismo que antes, pero esta vez "tomamos prestada" una de las centenas de las 3 centenas de la columna de las centenas, y la convertimos en 10 decenas, añadiéndola a las 3 decenas que ya están en la columna de las decenas:
$$ \require{cancel} \begin{array}{rrrr} \quad &\color{darkred}{\cancelto23}&\cancelto{\color{darkred}{1}3}4&{}^12\\ -& &5&8\\\hline &&&4 \end{array} $$
De nuevo, esto es como hacer el cambio: teníamos 3 dólares y 3 céntimos, y cambiamos un dólar por diez céntimos, quedando 2 dólares y 13 céntimos. Esto se permite en aritmética por la misma razón que se permite en las transacciones monetarias: ¡no cambia la cantidad real!
De todos modos restando 5 decenas de 13 decenas tenemos 8 decenas:
$$ \require{cancel} \begin{array}{rrrr} \quad &\cancelto23&\cancelto{13}4&{}^12\\ -& &5&8\\\hline &&\color{darkred}{8}&4 \end{array} $$
y entonces 2 centenas menos ninguna centena son 2 centenas:
$$ \require{cancel} \begin{array}{rrrr} \quad &\cancelto23&\cancelto{13}4&{}^12\\ -& &5&8\\\hline &\color{darkred}{2}&8&4 \end{array} $$
Y la respuesta es 284.