Hoy estaba viendo una videoconferencia sobre hidrocarburos y me encontré con esto. El instructor dice que, como hay un plano de simetría, cis El -1,2-dimetilciclohexano es un meso -compuesto:
Sin embargo, el anillo de ciclohexano nunca es plano, ya que adopta una conformación de silla. No puedo encontrar ningún plano de simetría en forma de silla. Así:
¿Es el compuesto meso ¿o no?
cis -El 1,2-Dimetilciclohexano es aciral, no porque exista un plano de simetría, sino porque consta de dos conformaciones enantioméricas que se interconvierten rápidamente a través del cambio de anillo a temperaturas normales.
Este es exactamente el mismo caso que la inversión de aminas. Los "nitrógenos quirales" como el de $\ce{NHMeEt}$ no conducen a la quiralidad ni a la actividad óptica debido a la rápida inversión de la configuración en el átomo de nitrógeno, lo que conduce a la interconversión de las dos formas enantioméricas 1a y 1b .
Del mismo modo, el giro del anillo en cis -1,2-dimetilciclohexano conduce a dos conformadores diferentes. He elegido deliberadamente representar el giro del anillo de la siguiente manera, para hacer más evidente la relación de imagen especular. El grupo metilo verde, ecuatorial en el conformador 2a se convierte en un grupo metilo axial en el conformador 2b . Asimismo, el grupo metilo azul va de axial a ecuatorial. El grupo 1,2- cis La relación entre los dos grupos metilo se mantiene en ambos conformadores.
Se puede decir que cada conformador individual es quiral, pero al igual que la amina se considera aquiral, cis El -1,2-dimetilciclohexano en su conjunto se considera aciral.
¿Es el compuesto meso ? Según el Libro de Oro de la IUPAC , a meso -compuesto se define como:
Término que designa al miembro o miembros acirales de un conjunto de diastereoisómeros que también incluye uno o más miembros quirales.
El 1,2-Dimetilciclohexano posee dos diastereómeros, uno cis y una trans forma. El trans es quiral, pero la forma cis es aciral, como se ha explicado anteriormente. Por lo tanto, el cis satisface la definición anterior y se considera un meso -compuesto.
Me gustaría añadir algunos puntos de definición del libro de oro de la IUPAC.
(Debido a que últimamente el sitio web original parece estar roto, estoy utilizando enlaces a través del archivo de Internet).
meso
Prefijo que indica la presencia de un elemento de simetría del segundo tipo (véase quiralidad) en una especie química que suele ser uno de un conjunto de diastereoisómeros que también incluye un miembro quiral.
Sin embargo, también existe una definición más general:
meso-compuesto
Término que designa al miembro o miembros acirales de un conjunto de diastereoisómeros que también incluye uno o más miembros quirales.
Es evidente que la primera parte no se aplica al cis -isómero, (1 R ,2 S )-1,2-dimetilciclohexano, el segundo lo hace debido a la definición de quiralidad.
Quiralidad
Propiedad geométrica de un objeto rígido (o disposición espacial de puntos o átomos) de ser no superponible sobre su imagen especular; tal objeto no tiene elementos de simetría de segundo tipo (un plano especular, = S 1 un centro de inversión, i = S 2 un eje de rotación-reflexión, S 2n ). Si el objeto es superponible a su imagen especular, el objeto se describe como aciral.
Creo que el punto clave de esta definición es, en este caso, que el objeto tiene que ser rígido que (1 R ,2 S )-1,2-dimetilciclohexano no está a temperatura ambiente. Si se enfría la solución, inhibiendo el giro del anillo, probablemente se podrían encontrar ambas configuraciones; es decir, una mezcla racémica de ellas.
Ya que (1 R ,2 R )-1,2-dimetilciclohexano y (1 S ,2 S )-1,2-dimetilciclohexano, el trans -son ambos quirales (y enantiómeros), el miembro restante del conjunto (1 R ,2 S )-1,2-dimetilciclohexano puede considerarse un mesocompuesto, ya que es aciral.
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