Yo empezaría con QGIS. La interfaz es algo similar a la de ArcGIS, la mayor parte de la funcionalidad está ahí, ya sea en el programa principal, o con complementos. Hay una hoja de ruta de desarrollo activa, y hay actualizaciones frecuentes, productivas y a veces profundas. Gran parte de la funcionalidad que se encuentra en Grass, y Saga, se puede encontrar en QGIS con la caja de herramientas de procesamiento. Usted tiene un grupo de personas realmente motivadas, y útiles aquí que son capaces de responder a las preguntas, y hay libros disponibles que ayudarán con el uso, y la programación a un costo muy razonable.
Soy un usuario muy experimentado de ArcGIS, Mapinfo, Manifold, QGIS, Saga, y Global Mapper, y si fuera a empezar con algo sabiendo lo que sé ahora, invertiría mucho en hardware, y usaría QGIS como mi software de elección. También investigaría Radian/Manifold 9 cuando salgan al mercado. No son gratis, pero algunos de los nuevos desarrollos son realmente innovadores, y el precio será razonable dada su historia pasada.
Tienes verdaderas capacidades de 64 bits en QGIS, Manifold, Global Mapper, y ahora finalmente en Mapinfo, y algo en ArcGIS.
La visión me parece mucho más clara en los tres primeros paquetes, y el coste de entrada si decides pagar por el software es mucho menor, o inexistente además de tu tiempo para aprender el software.