Sobre la relativa facilidad de deshidratación del E2

Question

En cuanto a la deshidratación del alcohol, entiendo que es E1 en los alcoholes secundarios y terciarios, que es E2 en los alcoholes primarios, y también por qué la reacción E1 es más fácil para los alcoholes terciarios en comparación con los secundarios.

¿Por qué la facilidad de deshidratación de los alcoholes primarios es menor que la de ambos? Hubiera sido obvio que reaccionara a través de E1, pero está haciendo E2, que es favorable para los alcoholes primarios.

¿Por qué entonces es más difícil deshidratar los alcoholes primarios que cualquiera de los otros dos?

Answer 1

La velocidad de reacción depende de la estabilidad del estado de transición. Tanto en E1 como en E2 hay un buen grupo saliente junto con la presencia de una base débil y fuerte, respectivamente. Esto conduce a un estado de transición de tipo alqueno en el mecanismo E2 y a un estado de transición de tipo catiónico en el mecanismo E1. Ambos estados de transición se estabilizan por la capacidad de donación de electrones de los grupos alquilos unidos (es decir, por la hiperconjugación y el efecto inductivo), lo que conduce al aumento de la velocidad de reacción y, por lo tanto, los alcoholes secundarios y terciarios son más fáciles de deshidratar que los alcoholes primarios. ¡Espero que esto ayude!