¿Cuál es el número total de estereoisómeros de este compuesto?
Como sólo hay 1 carbono quiral, y 2 de los 4 dobles enlaces C=C que contribuyen al isomerismo geométrico (cis/trans), creo que hay 2^(1+2)=8 estereisómeros. Pero la respuesta dice 4. ¿Puede alguien explicar el razonamiento? Gracias.
El texto es correcto. Tiene razón en parte sobre los alquenos, pero asume erróneamente 1) que todos son estereocéntricos. 2) es incorrecto suponer que, aunque sean estereogénicos, los alquenos tienen dos estereocentros simplemente porque tienen 2 carbonos. Lo que los hace estereogénicos es que hay diferencias geométricas relativas entre los dos carbonos. Por tanto, la estereogenicidad proviene de esa relación, no del número de carbonos. 3) Aunque todo el mundo sabe lo que quieres decir con cis y trans, esos no son términos aceptables en química orgánica a menos que te refieras a los lados de los anillos o en términos relativos solamente.
Mirando sólo las olefinas y yendo de izquierda a derecha:
A continuación, el alqueno endocíclico debe ser cis. No se puede colocar una olefina E en un anillo de menos de 8 ocho carbonos, pero eso haría que el nombre cambiara... esto es pedir isómeros configuracionales (estéreo)... no variantes constitucionales.
A continuación, el alqueno exocíclico es terminal. Tiene dos del mismo grupo (H) en el carbono a, por lo que no es un centro estereogénico. ¿Cómo lo sabes? Cambia los dos hidrógenos... ¿cambia algo? no, así que no puede ser.
A continuación, el E -olefina junto al carbono cuaternario es el único alqueno estereogénico... podría ser Z . Así que eso es un estereocentro (ambos carbonos lo son)... aunque eso sería increíblemente alto en energía (los sustituyentes más grandes (y el neopentilo es enorme) están estéricamente congestionados).
Finalmente, el último doble enlace de la olefina no es un estereocentro. Hay dos del mismo grupo en uno de los carbonos. Transponerlos no cambia nada.
Pero no hemos terminado. Hay un centro quiral. ¿Lo ves? El número máximo y real de estereoisómeros es dos. 2^2 es 4, la respuesta es 4 . Aquí están todos.
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