Esta no es una respuesta pero es demasiado largo para un comentario.
Yo numéricamente calculado el valor de $$I_k= \int_0^\infty \frac{\sin x}{x} \arctan\left(\frac{x}{10^{-k}}\right)\,dx$$ and obtained the following results $$I_1=2.0946478630779095038$$ $$I_2=2.4071212109147673112$$ $$I_3=2.4590705601861920202$$ $$I_4=2.4663377878010322013$$ $$I_5=2.4672717431743382398$$ $$I_6=2.4673858619774465911$$ $$I_7=2.4673993461843410490$$ $$I_8=2.4674009018376888642$$ $$I_9=2.4674010781262894827$$ $$I_{10}=2.4674010978274761282$$ $$I_{20}=2.4674011002723396542$$ $$I_{30}=2.4674011002723396547$$ The limit is almost clearly $\frac{\pi^2}4$.
Para $10\leq k\leq 100$, la trama de $\log(\frac{\pi^2}4-I_k)$ visualmente revela una dependencia casi lineal a $k$ ($R^2=0.99999865$).
Más tarde, a mi surprize, un CAS encontrado una expresión explícita para la integral $$J(\epsilon)=\int_0^\infty \frac{\sin x}{x} \arctan\left(\frac{x}{\epsilon}\right)dx= \text{sgn}(\epsilon ) \,\frac{\sqrt{\pi }}{4} \,G_{2,4}^{3,1}\left(\frac{\epsilon
^2}{4}|
\begin{array}{c}
\frac{1}{2},1 \\
0,\frac{1}{2},\frac{1}{2},0
\end{array}
\right)$$ donde aparece el Meijer G de la función.
Para $\epsilon >0$, un aumento limitado de la anterior resultado da $$J(\epsilon)=\frac{\pi ^2}{4}+\epsilon (\log (\epsilon )+\gamma -2)+\frac{1}{108} \epsilon ^3 (6
\log (\epsilon )+6 \gamma -13)+O\left(\epsilon ^4\right)$$ which almost perfectly reproduces the numerical results even for very small values of $k$.