¿Cómo dibujar un diagrama de coordenadas de reacción para el mecanismo SN1?

Question

¿Cómo dibujaría un diagrama de coordenadas de reacción para un mecanismo SN1 con las siguientes condiciones?

• cada paso del mecanismo (hay 2 pasos) es favorable
• el segundo paso del mecanismo es el paso que limita la velocidad

Creo que el diagrama RC debe ser algo parecido a esto, pero no estoy completamente seguro.

Answer 1

Sí, ese diagrama sería correcto para la reacción genérica. Sin embargo, en el caso específico de una reacción SN1, el intermedio es casi siempre de mayor energía que los reactantes o los productos, ya que suelen implicar un carbocatión. También es típico de las reacciones SN1 que el primer paso sea limitante de la velocidad, ya que la formación de carbocationes a partir de un reactante neutro es termodinámicamente desfavorable a menos que se den condiciones específicas de reacción. Las tres reglas generales para los diagramas de coordenadas de reacción son las siguientes:

1. El número de "picos" debe ser igual al número de pasos de la reacción.

2. La altura de cada pico en relación con el valle a su izquierda es representativa de la energía de activación de ese paso. Mayor distancia vertical entre los picos = mayor energía de activación = paso más lento. El paso que limita la velocidad de cualquier reacción tendrá la mayor distancia entre su pico y el valle que lo precede.

3. La diferencia de altura entre su(s) reactivo(s) y su(s) producto(s) es igual a su cambio total de entalpía (delta H) para la reacción. Si los productos están por debajo de los reactantes, el cambio de entalpía será negativo y la reacción es exotérmica. Lo contrario ocurre con las reacciones endotérmicas.

Quizá convenga aclarar que este diagrama se supone que representa un mecanismo SN1 y que el segundo paso es limitante de la velocidad. El diagrama de estas reacciones debería ser así:

Espero que esto sea útil.