He intentado investigar cosas como la ciclización, la reducción de nitro y todo lo que he encontrado es poco o nada. Sé que para la primera flecha necesito proteger el carbonilo y la segunda flecha es el ácido carboxílico, pero no estoy seguro de cómo llevar a cabo la reacción o el mecanismo. ¿Puede alguien guiarme por favor?
Para la primera flecha tienes razón en que necesitas proteger la cetona antes de reducir el grupo nitro. Para ello utilizaría un dimetil cetal. Hay muchos conjuntos de condiciones para esto; el ortoformato de trimetilo en MeOH a reflujo con PTSA catalítico es una buena apuesta. Esto también dará el éster metílico del ácido carboxílico, pero no tiene importancia, ya que reaccionará en el siguiente paso. El siguiente paso es la reducción del grupo nitro. No veo ninguna razón por la que no debas utilizar la hidrogenación, simplemente no tengas ningún ácido presente ya que eso puede eliminar el ketal y todavía lo necesitas para el paso 3. La anilina así producida se ciclizará fácilmente, simplemente caliéntala en un disolvente neutro si no se cicliza espontáneamente. El paso 3 es la reducción de la amida, LiAlH4 debería hacerlo. Por último, desprotege la cetona con una hidrólisis ácida suave.
Para la segunda flecha, la reducción del grupo nitro por hidrogenación dará ácido indol-2-carboxílico por ciclación espontánea, ya que la formación del aromático [5] se ve favorecida sobre el no aromático [6]. Esto se ha reducido a su objetivo, el ácido indolín-2-carboxílico, mediante amoníaco sódico/líquido https://patents.google.com/patent/US4485241
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