Estaba leyendo sobre las reacciones de sustitución aromática electrofílica, y en todos los libros, encontré que el único ejemplo que se daba para los orto-para directores -que desactivan el anillo- eran los halógenos. Entonces, ¿hay otros sustituyentes, aparte de los halógenos, que sean orto-para-directores pero que desactiven el anillo? Si es así, ¿lo hacen como los halógenos?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
El nitroso $\ce{-NO}$ es desactivador, así como orto para dirigir, al igual que los halógenos en la sustitución aromática electrofílica.
Para conocer las razones de este comportamiento, consulte este pregunta en el sitio web.
Aquí hay más ejemplos de la Guía de Mecanismos en Química Orgánica de Peter Skyes: (de menor a mayor desactivación)
$\ce{-F}<\ce{-Cl,-Br, -I}<\ce{CH2Cl < -CH=CH-COOH < -CH=CH-NO2}$
Para todos estos grupos $\ce{-I}$ efecto es más dominante que $\ce{+M}$ efecto. De ahí que desactiven el anillo. Sin embargo, cuando se forma el ion arenio estabilizan el anillo a través del $\ce{+M}$ (hiperconjugación en caso de $\ce{CH2-Cl}$ )
El libro no menciona el grupo nitroso en el orden pero como tiene un +M muy débil deberíamos esperar que esté después de $\ce{CH2Cl}$
$\ce{Cl-, Br- , I-}$ son casi igualmente desactivadores, por lo que se han separado con una coma.
