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¿Cuántas formas de resonancia válidas se pueden construir para la anilina?

aniline resonance

Basándose en la imagen anterior, parece que hay cuatro. Sin embargo, tengo dos preguntas:

  1. ¿No son las formas de arriba a la derecha y de abajo a la izquierda simplemente imágenes especulares la una de la otra, y por lo tanto se consideran iguales?
  2. Si no es así, ¿sería una versión alternativa de la forma superior izquierda una quinta estructura, si se invirtieran los enlaces dobles y simples?

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mbx Puntos 498

Tus cuatro estructuras son correctas y también podrías incluir la quinta estructura que sugieres (tus estructuras primera y quinta son comparables a las estructuras de resonancia del benceno). Aunque algunas de las estructuras son imágenes especulares, generalmente pensamos en determinados átomos como fijos cuando escribimos las estructuras de resonancia. Puedes pensar en los carbonos como si tuvieran un número (que técnicamente tendrían si nombraras las estructuras de resonancia al estilo de la IUPAC), lo que lleva a que las estructuras "en espejo" no sean idénticas ya que los dobles enlaces están entre diferentes carbonos.

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(+1) por una buena respuesta, pero debo comentar que me enseñaron que las estructuras de resonancia que son imágenes especulares entre sí (es decir, idénticas entre sí) son pas contados por separado. Sin embargo, ese podría ser un contexto diferente. ¿Conoces algún otro contexto en el que los duplicados no se cuenten por separado? ¿O lo que ha dicho es aplicable en todos los contextos? Gracias.

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@Guarang Tandon Siempre había contado las estructuras reflejadas bajo el supuesto de que no estábamos rotando los átomos de la estructura original. Supongo que no tendrías que sacar necesariamente estas estructuras de resonancia si recordaras que la estructura reflejada correspondiente también existe, pero sacarla para casos como el del benceno hace que la resonancia sea más explícita.

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La forma en que lo veo es que la resonancia es una superposición de funciones de onda (localizadas) Así que para cada función de onda que tenga una carga negativa en C2, se necesita una función de onda correspondiente con una carga negativa en C6 con el mismo peso. Estas funciones de onda están relacionadas con la simetría, al igual que C2 y C6 están relacionadas con la simetría, pero no son lo mismo.

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Creo que sólo hay tres estructuras de resonancia para la anilina. Las estructuras superior derecha e inferior izquierda son las mismas. Si se invierten los enlaces simples y dobles dentro del anillo (la quinta estructura que sugieres) no se obtendría otra estructura de resonancia porque el anillo es un anillo de benceno. Los enlaces pi que forman los dobles enlaces están realmente deslocalizados. Están "igualmente repartidos" por todo el anillo.

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"la parte superior derecha y la inferior izquierda son iguales" Eso no es cierto: si las imágenes especulares fueran iguales, el ozono no tendría estructuras de resonancia. O el ión acetato, para el caso.

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"Dando la vuelta a los enlaces simples y dobles dentro del anillo (su quinta estructura sugerida) no haría otra estructura de resonancia porque el anillo es un anillo de benceno". Esto es igualmente erróneo, porque eso significaría que el benceno tampoco puede ser descrito con resonancia.

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