Esta reacción debería provocar el cierre del anillo en el $o-$ o $p-$ posición relativa al sustituto del metilo en el anillo (ya que el metilo es un $o,p-$ grupo director), dando los siguientes productos:
La pregunta es: ¿Cuál de ellos es el principal producto? ¿Se prefiere la sustitución en la posición orto o en la posición para, y por qué?
Algunos ejemplos más de este tipo de preguntas: 
¿Cuál de los siguientes resultados se obtendría?
Los grupos que dan electrones como $-OCH_3$ (por resonancia) y $-CH_3$ (por hiperconjugación) se dirigen a Ortho-Para.
Pero, en los casos en los que no hay un aumento de la estabilidad por el enlace H u otros factores en la posición orto, el producto para-sustituido dará un mayor rendimiento.
Esto puede explicarse simplemente afirmando que hay menos hindernace estérico en la posición para en comparación con la posición ortho. Lo que se acentúa aún más cuando se toma este ejemplo:
Por lo tanto, la respuesta es para-sustituida en ambos casos.
Referencias
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Además, no estoy muy seguro del cambio de hidruro que hiciste en 2. ¿No será más favorable un anillo de seis miembros? Sólo por curiosidad.
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@HahaHahaha: la formación de anillos de seis miembros sólo sería favorable cuando pudiera formarse. No creo que el inestable 1° carbocation sobreviviría como intermediatre
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@RahulVerma ¿Tienes referencias? Me cuesta digerir que aquí no se favorezca el anillo de 6 miembros.