Tengo algunas muestras de azobisisobutyronitrile y quiero realizar Barton-McCombie reacción. El problema es que el reactivo es bastante viejo y necesito saber si no se ha descompuesto.
¿Sabes de algún tipo de prueba que podría llevar a cabo? Yo estaba pensando si benzofenona en THF no se volvería azul después de la adición de fresco AIBN que indicaría la presencia de los radicales. Pero no estoy seguro de si esta prueba sería una buena idea.
Si azobisisobutyronitrile (AIBN) se sometieron a homolítica de escisión a lo largo del tiempo, qué se puede esperar el resultado cyanoprop-2-yl radicales de sobrevivir como radicales libres durante un largo periodo de tiempo? Si no, ¿cuál sería el descompuesto de productos?
Metales alcalinos reducir la benzofenona en THF a formar azul diphenylketyl radicales aniones. No estoy seguro de azobisisobutyronitrile (AIBN) o cyanoprop-2-yl radical puede hacer eso.
Tal vez usted puede poner a prueba la integridad estructural de AIBN por 1H-RMN, IR o espectroscopia Raman? La -N=N - vibraciones de estiramiento de un simétrica trans-azo compuestos como AIBN es "IR-prohibido" pero absorbe en 1576cm-1 región del espectro Raman (1). Si se descompone, tal vez usted puede ver la descompuesto productos en el espectro de masas.
Quizás puedes probar a activar el tema AIBN como iniciador de radicales?
una. Tal vez se puede observar una pequeña cantidad de gas nitrógeno a homolítica de escisión?
b. AIBN puede ser utilizado como iniciador de radicales en la polimerización por radicales. Una vez activado como cyanoprop-2-yl radical, que con facilidad los ataques de olefínicos doble enlace de monómeros de vinilo. Tal vez usted puede probar tal reacción y ver si algunos de polimerización se produce mediante espectroscopía de masas?
Referencia:
Se podría pensar que el principal producto de descomposición es tetramethylsuccinyl dinitrile (y quizás también algunos peroxidic especies.
En 13C RMN de los carbonos cuaternarios de ambos productos deben tener distintos desplazamientos químicos, y suponiendo que los tiempos de relajación son similares (deben ser) esto debe darle una idea aproximada acerca de la pureza del producto.
No creo que la reacción con la benzofenona es buena idea - como artículo de wikipedia sobre benzophenon dice que se vuelve azul cuando se reacciona con los metales alcalinos - de convertirse en ketyl de aniones. Los aniones pueden atrapar a otros radicales, pero son demasiado agresivo para discernir si su es AIBN buena. Usted tal vez podría utilizar DPPH - calor en solución con AIBN y ver si reacciona. O quizás probar si se puede inicializar otra más simple reacción como polimerisation, o tal vez, analizar chromatogaphically - hay un montón de opciones. Pozdrawiam :)
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