Aclaración: esta primera solución sigue la interpretación de Math Lover y Matthew Daly, en la que la persona elige un puente al azar cada vez, sin recordar lo que ha sucedido en el pasado (el OP mencionó las cadenas de Markov). Si la persona tiene memoria perfecta y aprende de los errores del pasado, la solución será muy diferente (véase más abajo).
Para $i=1,\ldots,10$ dejar $n_i$ sea el número esperado de cruces de puentes necesarios para llegar al final si se comienza en el $i$ de la isla. Queremos $n_1$ .
Desde la isla 1, tienes la mitad de posibilidades de llegar a la isla 2 (tras realizar una travesía con éxito) y la mitad de posibilidades de quedarte en la isla 1, por lo que tenemos la recurrencia $$n_1 = \frac{1}{2}(n_2 + 1) + \frac{1}{2} n_1.$$ Del mismo modo, para las otras islas, tenemos $$n_i = \frac{1}{2} (n_{i+1}+1) + \frac{1}{2} n_1$$ y el caso base $n_{10}=0$ . Se trata de un sistema de 9 ecuaciones lineales con 9 incógnitas, que puedes resolver.
Si la persona tiene una memoria perfecta, entonces en cada cruce se equivoca como máximo una vez. Si en el primer intento de cruzar entre islas $i$ y $i+1$ no se equivocan, añaden uno a su cuenta de cruces. Si se equivocan, añaden $i$ a su recuento de cruces. Así, el número esperado de cruces con éxito es $$\sum_{i=1}^{9} \left(\frac{1}{2} \cdot 1 + \frac{1}{2} i\right) = \frac{1}{2} (2+\cdots+10) = 27.$$