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Origen de la diastereoselectividad en la ciclopropanación de Simmons-Smith del alcohol alílico

En Química orgánica por Clayden y otros. Se muestra la siguiente reacción:

Diastereoselective cyclopropanation of cyclohex-3-en-1-ol

El anillo de ciclopropano se forma en el mismo lado que el grupo de alcohol. ¿Se debe esto a la interacción entre el Zn y el grupo OH, que hace que el reactivo se acerque por el mismo lado que el grupo OH?

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user16683 Puntos 46

Sí. Justo después de que Clayden mencione esta estereoselectividad, procede a afirmar que esto se debe a la "coordinación entre el átomo de zinc y el grupo hidroxilo en el estado de transición" (pp. 1067-8, 1ª ed.):

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