Lo anterior es un cicloalcano alquilidénico. Su estructura se parece mucho a la de los alenos. 
Según mis conocimientos, los alenos son moléculas no planas debido a las dos $\pi$ -se forman enlaces en planos casi perpendiculares.
Entonces, debido a la similitud de las estructuras y la actividad óptica, ¿los cicloalcanos de alquilideno también son no planares?
El alquilideno cicloalcano contiene sólo dos C( $sp^2$ ) átomos hibridados, adyacentes entre sí, como en el caso de un doble enlace "normal". Por lo tanto, espero que en la primera esfera / en $\alpha$ posición a este doble enlace, los cuatro sustituyentes adyacentes a este doble enlace pueden encontrarse casi en el mismo plano incluyendo el eje a lo largo del $\ce{C=C}$ también. La diferencia con el caso "normal" de un doble enlace simple / aislado que se ve con más frecuencia en los libros de texto es que dos de los sustituyentes de un lado del doble enlace están unidos. En el nivel del doble enlace, siguen siendo planares.
En el ejemplo de allene, hay tres veces consecutivas C( $sp^2$ ) átomos hibridados, con dos adyacentes $\ce{C=C}$ bonos. Esto difiere del caso anterior, y aquí los protones del aleno de un lado y su átomo de carbono se enlazan para describir - como usted correctamente se refirió - un plano casi perpendicular al plano definido por los otros dos protones del aleno y el átomo de carbono del otro lado de esta molécula. A nivel de los dobles enlaces, son no planares.
En cuanto al grupo metilo a través del ciclohexano, espero que (de nuevo) esté orientado preferentemente de forma ecuatorial, en lugar de en alineación axial hacia el plano principal del anillo de ciclohexano.
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