Resistencia de la unión de hidrógeno en fenol o metanol

Question

Quería saber si la unión de hidrógeno es más fuerte en fenol o metanol. Vi en Wikipedia sobre las entalpías de la unión de hidrógeno en varios casos, pero no pude encontrar la respuesta a esta pregunta mía.

También quiero saber si la fuerza del enlace de hidrógeno depende del átomo de carbono al que está unido el oxígeno.

Answer 1

Supongo que fenol (aunque no estoy 100% seguro de eso). Mi razonamiento es que en el fenol, hay varias estructuras de resonancia que ponen carga negativa adicional en el oxígeno, permitiendo así una interacción más fuerte.

Answer 2

Hay una fuerte unión de hidrógeno del metanol en el agua que el fenol en el agua porque la negatividad parcial en el oxígeno en el fenol se reduce como resultado de la deslocalización de pi electrón hacia el anillo. La unión de hidrógeno es el resultado de la interacción entre un oxígeno parcialmente negativo y un hidrógeno parcialmente positivo. Por lo tanto, disminuir la negatividad parcial del oxígeno debilitaría la interacción entre el hidrógeno del agua y el oxígeno en el fenol.

Answer 3

El fenol tiene un efecto ácido semanal debido a la presencia de anillo de benceno produce una carga positiva parcial en el átomo de O que facilita la separación del ion H+.