¿No debería escribirse 4-isopropil-2-ciclohexil-3,5-dimetilheptano como 2-ciclohexil-3,5-dimetil-4-isopropilheptano, siguiendo el orden alfabético?
O tal vez no te fijas en el prefijo cyclo o di cuando buscas el orden alfabético.
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Los dos nombres propuestos en la pregunta, "4-isopropil-2-ciclohexil-3,5-dimetilheptano" y "2-ciclohexil-3,5-dimetil-4-isopropilheptano", son inequívocos y describen la estructura correcta. Sin embargo, no se ajustan a las recomendaciones de la IUPAC.
Según la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) , Los prefijos simples (grupos de sustituyentes simples que constan de una sola parte que describe un átomo o grupo de átomos como unidad, por ejemplo, metilo, ciclohexilo e isopropilo) se ordenan alfabéticamente sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos. Por ejemplo, se considera que "3,5-dimetil" empieza por "m". Los prefijos multiplicativos se insertan posteriormente y no alteran el orden alfabético.
P-14.5 ORDEN ALFANUMÉRICO
El orden alfanumérico ha sido comúnmente llamado "orden alfabético". Como estos principios de ordenación implican ordenar tanto letras como números, en sentido estricto, es mejor llamarlo "orden alfanumérico" para transmitir el mensaje de que tanto las letras como los números están involucrados
El orden alfanumérico se utiliza para establecer el orden de citación de los prefijos sustituyentes separables (no los prefijos de saturación separables, hydro y dehydro), y la numeración de una cadena, anillo o sistema de anillos cuando es posible elegir.
( )
P-14.5.1 Los prefijos simples (es decir, los que describen átomos y sustituyentes no sustituidos) se ordenan alfabéticamente; los prefijos multiplicativos, si son necesarios, se insertan a continuación y no alteran el orden alfabético ya establecido.
Por lo tanto, el orden alfanumérico correcto para el ejemplo dado en la pregunta corresponde al nombre 2-ciclohexil-4-isopropil-3,5-dimetilheptano ya que "ciclohexilo" empieza por "c", isopropilo empieza por "i" y metilo empieza por "m".
Sin embargo, hay que tener en cuenta que el prefijo "isopropilo" se mantiene para su uso en la nomenclatura general, pero el prefijo preferido es "propan-2-il". Cuando se utiliza este prefijo, el orden alfanumérico correcto corresponde a la denominación 2-ciclohexilo-3,5-dimetil-4-(propan-2-il)heptano.
De todos modos, para construir un nombre IUPAC preferido (PIN), se selecciona el anillo como hidruro padre. Por lo tanto, el PIN para el ejemplo dado en la pregunta es [3,5-dimetil-4-(propan-2-il)heptan-2-il]ciclohexano. (En la nomenclatura general, el contexto puede favorecer al anillo o a la cadena, de modo que, por ejemplo, los sustituyentes pueden ser tratados por igual o se puede reconocer una estructura acíclica insaturada, o la que se elija tiene el mayor número de átomos esqueléticos en el anillo o en la cadena principal de la estructura acíclica).
