En la reacción del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno con el etoxido de sodio, ¿por qué el etoxido acaba sustituyendo al cloro para al grupo nitro en lugar del cloro meta al grupo nitro?
Creo que el C-2 debería ser el carbono más pobre en electrones (y por lo tanto propenso al ataque nucleófilo) ya que experimenta una retirada combinada de electrones de los grupos nitro y cloro que lo flanquean. ¿No debería el anión etóxido nucleófilo atacar allí en su lugar?
Se puede obtener una respuesta observando la estructura electrónica. $\ce{NO2}$ es un director de meta para electrofílico sustitución aromática (EAS). La pregunta se refiere a nucleofílico sustitución aromática (NAS). Las sustituciones aromáticas implican un par de electrones libres que resuenan alrededor de una estructura. Los electrófilos pueden añadirse en cualquier sitio de resonancia donde esté el par de electrones. Los nucleófilos pueden añadirse inversamente en cualquier sitio donde los electrones no estén presentes, como se muestra en la imagen de abajo. Por lo tanto, si un grupo funcional es meta dirigiendo para EAS será ortho / para dirigiendo para NAS y viceversa.
El grupo nitro es fuertemente meta-directivo ... para la sustitución electrofílica. Pero mira un poco más de cerca. ¿Es esto realmente electrofílico ¿sustitución?
Una vez que lo averigües, dibuja el mecanismo como se sugiere en el comentario de @jerepierre. Ahora deberías ver lo que realmente ocurre.
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