Imagina un compuesto como el 1,3-dibromo-1,2,3-tricloropropano. Desde la primera y la tercera átomos de carbono están conectados a cuatro grupos diferentes, ambos son centros quirales. Suponiendo que estos dos estereocentros son imágenes especulares una de la otra (como en (1$S$-3$R$)-1,3-dibromo-1,2,3-tricloropropano), sería el segundo de carbono también puede ser considerada una stereocenter? Si es así, ¿cómo se diferencian los dos enantiómeros en torno a que el carbono utilizando la nomenclatura de la IUPAC? También, sería un carbono de ser ópticamente activo?
Respuesta
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Sí, el carbono 2 es un stereocenter, y por (arbitrariamente), dando la R de la conformación de la prioridad mayor que la de S, podemos asignar su estereoquímica el uso de s/r notación:
$\hspace{2cm}$
Pseudoquiralidad simplemente significa que una molécula tiene dos sustituyentes de un stereocenter son imágenes especulares el uno del otro, y los otros sustituyentes son aquirales o también imágenes especulares uno del otro. A pesar de tener múltiples estereocentros, pseudochiral moléculas son ahciral (ópticamente inactivo) ya que el espejo de las imágenes, tanto de la s y la r conformaciones son idénticos.
