¿Por qué el nombre IUPAC del 1H-benzo[d]naftaleno no es 1H-benzo[i]naftaleno?

Question

En la nomenclatura de los arenos fusionados hay que añadir un "locante de fusión". La primera cara debe corresponder a las posiciones 1 y 2 y lleva la letra "a", continuando en sentido alfabético alrededor del exterior de la estructura madre. En este caso, el progenitor es el naftaleno y, utilizando la numeración del naftaleno, el benzo se fusiona en la posición d, por lo que el nombre sería 1 H -benzo[ d ]naftalina

Pero la IUPAC también tiene algunas reglas sobre la orientación de dichas estructuras: (a) número máximo de anillos en una fila horizontal (b) número máximo de anillos en el cuadrante superior derecho. (Véase el dibujo de la derecha.) A continuación, la numeración de los átomos periféricos en la orientación preferida empieza por el anillo más alto. (Si hay más de un anillo superior, se elige el anillo más a la derecha). Utilizando este esquema de numeración, la cara de la fusión debería ser i .

Answer 1

Aparentemente, estás mezclando dos esquemas de numeración diferentes.

Para la construcción de un nombre de fusión, los dos componentes se numeran por separado (si es necesario), utilizando letras para el componente principal y números para el componente adjunto. La regla correspondiente P-25.3.1.3 de la versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) dice lo siguiente.

( )
Los isómeros se distinguen por la rotulación, de forma continua, de cada lado periférico del componente matriz (incluidos los lados cuyos locantes se distinguen por letras, por ejemplo, 2a,3a) utilizando las letras cursivas a , b , c etc., empezando por a para el lado numerado "1 ,2", b para "2,3", etc. A la letra más temprana del alfabeto que denota el lado en el que se produce la fusión se anteponen, si es necesario, los números de las posiciones de unión del otro componente. Estos números se eligen tan bajos como sea coherente con la numeración del compuesto y su orden se ajusta a la dirección de la letra del componente principal. ( )

El componente principal del ejemplo que se da en la pregunta es el naftaleno (no el benzonaftaleno completo). La letra más temprana del alfabeto que denota el lado donde se produce la fusión es d . Por lo tanto, el nombre correcto del compuesto completo es
1 H -benzo[ d ]naftalina.

El otro esquema de numeración descrito en P-25.3.3.1.1 se aplica al sistema completo de anillos fusionados.

P-25.3.3.1.1 La numeración de los átomos periféricos en la orientación preferida comienza por el anillo superior. Si hay más de un anillo superior, se elige el anillo más a la derecha. La numeración comienza a partir del átomo no fusionado más antihorario del anillo seleccionado y procede en el sentido de las agujas del reloj alrededor del sistema, incluyendo los heteroátomos de fusión pero no los átomos de carbono de fusión. ( )

Así, para el ejemplo que se da en la pregunta, esta numeración se aplica a la totalidad del
1 H -benzo[ d ]naftalina. En particular, esta numeración se utiliza para el locante del hidrógeno indicado. También se utilizará para cualquier sustituyente del compuesto.