¿Por qué la bencina es un intermediario?

Question

Siempre he visto que la bencina (benceno con triple enlace) se clasifica como "intermedia". Sin embargo, no veo por qué tiene que ser un intermedio. Las posibles razones que se me ocurren son endebles:

• Tiene una inestabilidad sp 2 - sp 2 $\pi$ enlace doblado: tenemos enlaces doblados con más tensión angular en el ciclopropano, que no es un intermedio. Aunque esos enlaces son $\sigma$ bonos.

• Reacciona inmediatamente consigo mismo para formar un dímero, el bifenileno, en ausencia de otros reactivos: hay muchas otras moléculas que se dimerizan espontáneamente (por ejemplo $\ce{NO2}$ a determinadas temperaturas), pero no se clasifican como "intermedios".

Entonces, ¿qué hace que la bencina sea un "intermedio"?

En términos más generales (pero posiblemente demasiado amplios), ¿qué hace que una molécula sea "intermedia"?

Answer 1

El intermedio es un paso intermedio en el proceso químico: reactivos -> intermedio(s) -> productos. La bencina se forma a partir del benceno y es muy reactiva. Por tanto, nunca es el primer o el último paso del proceso. Que yo sepa, la bencina rara vez se observa como producto, porque reacciona rápidamente con otras moléculas debido a su triple enlace.

¿Qué hace que una molécula sea intermedia? Es un "producto intermedio" altamente reactivo de una reacción. Véase aquí y allí .

Answer 2

Como dice Juha, o -benzina (para distinguirla, por ejemplo, de p -benzina que se genera por la reacción de Bergman) es un intermedio, en el sentido de o -La bencina en sí misma no es el producto de interés, sino que se hace reaccionar posteriormente con un agente atrapante (por ejemplo, un dieno para las reacciones de Diels-Alder) dentro de la mezcla de reacción, y es el aducto el que se aísla.

Sin embargo, se han realizado experimentos de aislamiento en los que o -la bencina queda atrapada de tal manera que se le impide reaccionar; por ejemplo, Chapman y colaboradores aislado de bencina en una matriz de gas argón a 8 K para su posterior estudio espectroscópico. Más recientemente, Warmuth estudió la bencina atrapándola dentro de un hemicarcerand el complejo de bencina, mantenido a 173 K, es lo suficientemente estable como para poder realizar experimentos de RMN con él.

Ver este artículo de encuesta de Wentrup para más referencias.