De hecho, no hay ninguna razón para que el alcohol protonado no se elimine al rebotar el par solitario. Probablemente ocurra más a menudo que no. Sin embargo, no conduce a una observable producto: sólo vuelve a los reactivos. Así, podemos escribir una flecha de equilibrio en el primer paso.
$$\ce{R-C(=O)-Cl + R'-OH <=> R-C(-O^-)(-Cl)-OH+-R'}\tag{1}$$
Una vez que el cloruro ha sido expulsado, no hay vuelta atrás ya que el éster es un electrófilo mucho más débil que el cloruro ácido (y el cloruro un nucleófilo más débil que el alcohol). Por lo tanto, la razón por la que sólo nos importa el rebote del par solitario que elimina el cloruro es porque sólo eso es productiva.
$$\ce{R-C(-O^-)(-Cl)-OH+-R' -> R-C(=O)-OH+-R' + Cl-}\tag{2}$$
Estas flechas también se dan en su fuente así; si todo hasta un solo paso se da como equilibrio mientras que ese único paso se da como no reversible, eso debería ser suficiente fuerza motriz para que una reacción ocurra.
El momento en el que se elimina el protón es algo discutible, poco relevante para la reacción global y dependiente de lo que haya en la solución. Si sólo se mezclan un cloruro ácido puro y un alcohol puro, las únicas bases potenciales que podrían aceptar el protón del intermedio tetraédrico son otras moléculas de cloruro ácido u otros alcoholes - o el intermedio tetraédrico $\ce{O-}$ atómica. Todas estas son bases muy débiles y no veo ninguna preferencia para que el protón vaya a ninguna parte. Después de haber eliminado el cloruro, éste se añade al conjunto de bases potenciales. Tampoco es una base fuerte; tal vez incluso una base más débil que algunas de las otras opciones. La gran diferencia es que es volátil y puede difundirse fuera de la mezcla de reacción. Por lo tanto, si no se añaden otras bases, yo preferiría esta secuencia de pasos.
Una vez que se añade una base, yo también preferiría la desprotonación antes de eliminar el cloruro.
