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Mecanismo de acilación del benceno con anhídrido succínico

Acabo de empezar con EAS. Quería escribir un mecanismo para la acilación de un anhídrido cíclico (por alguna razón la formación del carbocation no se da en mi libro de texto). Así que me gustaría saber si este mecanismo es correcto o no. Como es mi primer intento de escribir uno, no sé si es correcto.

La reacción:

Reaction scheme

Lo que se me ocurrió:

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AnxiousReseter Puntos 23

El mecanismo mostrado en la pregunta me parece bastante razonable. Me gustaría señalar que la apertura del anillo antes del ataque a la $\pi$ -sistema es probable, pero no absolutamente necesario. La pérdida de $\ce{AlCl3}$ Puede que no se produzca hasta que se realice un estudio. La transferencia directa de protones parece poco probable, pero es un detalle intrascendente. Nótese, sin embargo, que la flecha de empuje de electrones está dibujada de forma opuesta a lo que debe ser para esa transferencia.

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Gert Cuykens Puntos 175

Su mecanismo es casi correcto. En tu primer intermedio, tienes una flecha roja en el lugar equivocado. Como este anillo se está abriendo, quieres que la flecha muestre el movimiento de los electrones del anillo (los que están entre el carbonilo inferior y el oxígeno del anillo). Lo ideal sería mostrar esos electrones convirtiéndose en el nuevo doble enlace de CO del carboxilato de aluminio.

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