Estoy resolviendo problemas pasados de un curso de Química Orgánica II de 2014 (de una página de Canvas de la escuela de verano de Harvard disponible públicamente), cuando me encontré con esta pregunta:
La respuesta (que es el reactivo) tiene el siguiente aspecto:
Ahora entiendo cómo el alquino se convertiría en un alqueno, pero no entiendo cómo se formaría un furano a partir de lo que parece una reacción de oximercuración-demercuración. Cualquier ayuda será muy apreciada.
Obsérvese que no se da ningún nucleófilo en el paso de mercuración y recuérdese que el anillo intermedio de mercurio de tres miembros es muy reactivo. Por lo tanto, esto sugiere que el oxígeno atacaría el intermedio con su par solitario en la posición más sustituida como sigue:
Edición: ¡Ups! Se me escapó un carbono en el último paso, como señaló correctamente @Waylander. He actualizado la respuesta con una nueva imagen que corrige el error.
Para referencia ver reacciones de adición de alquenos en David Kleins organic chemistry (alrededor de la página-410 ) y para una referencia rápida ver wiki
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