Si $\ce{NaOH}$ reacciona con el halógeno para producir $\ce{NaX}$ y $\ce{NaXO3}$ Entonces, ¿cómo se produce la reacción del haloformo?
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shaiss
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La desproporción de los halógenos $(1)$ es una reacción de equilibrio; dependiendo de las concentraciones de reactivos y productos puede ir en ambas direcciones. Dado que el hidróxido (o más generalmente: una base) se encuentra entre los reactivos, el aumento del pH impulsará la reacción hacia el lado del producto.
$$\ce{3 Br2 + 6 OH- <=>> 5 Br- + BrO3- + 3 H2O}\tag{1}$$
El primer paso de la reacción del haloformo consiste en enolizar una cetona hasta el correspondiente enol $(2)$ . Esta vez también se trata de un equilibrio que está del lado de los reactivos.
$$\ce{RC(=O)-CH3 + OH- <<=> RC(-O^-)=CH2 + H2O}\tag{2}$$
Así que tienes razón, ambos equilibrios debe se aleja de lo que se requiere para que la reacción del haloformo se lleve a cabo. Sin embargo, ambos son equilibrio. Para ambos, podemos medir una constante de equilibrio y utilizarla para calcular las concentraciones del enolato y del dihalógeno libre. No tengo todos los números aquí, pero el resultado será que ambos reactantes están presentes en concentraciones suficientes para impulsar la reacción. Recuerda que la reacción completa del haloformo ya no es un proceso de equilibrio; cada bromación y la separación final es un paso no reversible; ver $(3)$ .
$$\begin{gathered}\ce{RC(-O^-)=CX2 + Br2 -> RC(=O)-CX2Br + Br-}\\[0.8em] \ce{RC(=O)-CBr3 + OH- <<=> RC(-O^-)(-OH)-CBr3} \\[0.4em] \ce{-> RC(=O)-OH + CBr3- -> RCOO- + HCBr3}\end{gathered}\tag{3}$$
La mera presencia de pasos no reversibles hará que cualquier reacción avance.
