El profesor tiene autoridad para definir los restos como números $r$ , $0\leq r < d$ donde $d$ es el divisor. Esto es sólo una elección sistemática para que todos los estudiantes puedan aplicar la misma regla y llegar a la misma respuesta, pero la regla es sólo una convención, no una "verdad". El profesor no se equivoca al definir los restos de esa manera, pero sería un error que insistiera en que no hay otra manera de definir un resto. Y, de todos modos, lo que dice tu abuelo también es perfectamente cierto :)
Imagino que la división larga ordinaria se enseña con esta regla del resto porque hace que la conversión de fracciones a decimales sea más suave cuando los alumnos lo hagan después. Otra razón es probablemente que la notación de fracciones mixtas (hasta donde yo sé) no tiene en cuenta los negativos en la fracción. Lo que quiero decir es que $1+\frac23=2-\frac13$ pero la fracción mixta $1\frac23$ no suele escribirse como $2\frac{-1}{3}$ aunque se podría argumentar que tiene el mismo sentido.
En cuanto a la aritmética modular, usted realmente quieren para tener la flexibilidad de cambiar entre estos números, e insistir en hacer los cálculos con la versión positiva todo el tiempo sería ponerte trabas.
Considere el problema de calcular $1445^{99}\pmod{1446}$ . No debería ser necesario calcular potencias y restos de potencias de $1445$ cuando se puede simplemente notar que $1445=-1\pmod{1446}$ y luego $1445^{99}=(-1)^{99}=-1=1445\pmod{1446}$