En la siguiente pregunta ,
Aunque en la parte A , ambos compuestos I y II parecen ser inestables debido a la violación de la regla de Bredt; es decir, están hibridizados sp2 .
Entonces, ¿cómo comparar la estabilidad entre los dos compuestos bicíclicos? 
La energía del carbocatión se minimizaría efectivamente cuando adopte una $\ce {sp^2}$ esquema de hibridación, es decir, cuando adopta una forma molecular planar trigonal. Esto garantizaría que todo el precioso carácter del orbital s del átomo de carbono se utilizara para enlazar con los otros tres átomos circundantes, dejando un orbital p vacante. Sin embargo, esta estructura bicíclica impide que el carbocation adopte este esquema, desestabilizando el carbocation formado. Esta es la base de La regla de Bredt .
En la página 435, Carey y Sundberg (2007) escriben lo siguiente
... los carbocationes de cabeza de puente se vuelven accesibles en estructuras más flexibles. Las tasas relativas de solvólisis de los bromuros de cabeza de puente 1-bromoadamantano, 1-bromobiciclo[2.2.2]octano y 1-bromobiciclo[2.2.1]heptano ilustran esta tendencia. Se muestran las tasas relativas de solvólisis en etanol al 80% a 25 grados Celsius.
Cuando hay una mayor flexibilidad en la estructura, el carbocatión es más capaz de adoptar una estructura más cercana a la estructura plana preferida, por lo que es más capaz de minimizar su energía. Esto da lugar a una menor energía de activación y a una mayor velocidad de reacción, lo que explica los datos anteriores.
Referencia
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry Part A. Structure and Mechanisms (5ª ed.). Springer.
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