¿Por qué el grupo metilo es 2,4-directivo? Soy un estudiante de nivel A y esto no se requiere en este nivel. Busco una explicación sencilla que pueda entender un estudiante de secundaria.
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¿Por qué el grupo metilo es 2,4-directivo?
Cuando el tolueno sufre una sustitución aromática electrofílica, los productos son principalmente los isómeros orto y para; normalmente sólo se produce una pequeña cantidad del isómero meta. Para explicar esta observación hay que tener en cuenta dos efectos, el inductivo y el de resonancia.
Inductivamente el grupo metilo libera densidad de electrones en el anillo de benceno. Esto se debe a que el grupo metilo, al ser $\ce{sp^3}$ hibridado, es menos electronegativo que el $\ce{sp^2}$ carbono aromático hibridado. El carbono con más carácter s es más electronegativo, a la densidad de electrones le gusta fluir desde los orbitales de bajo carácter s hacia los de alto carácter, ya que cuanto más carácter s tenga un orbital, menor será su energía. Si los argumentos inductivos fueran los más importantes, esperaríamos que el isómero orto predominara seguido por los isómeros meta y para en ese orden. Esto no se observa, el isómero meta es sólo un isómero menor.
Los argumentos de resonancia se basan en el concepto de hiperconjugación con la participación de la $\ce{C-H}$ enlaces en el grupo metilo. La siguiente figura muestra algunas de las posibles estructuras de resonancia hiperconjugadas para el tolueno.
Se pueden dibujar otras estructuras de resonancia utilizando el otro metilo $\ce{C-H}$ también los bonos. Como muestran las estructuras de resonancia, la densidad de electrones aumenta en las posiciones orto y para, no en las meta. Este efecto de resonancia hiperconjugante hace que los carbonos orto y para sean más susceptibles al ataque electrofílico.
La hiperconjugación explica cómo los grupos alquilo pueden liberar electrones en un sentido de resonancia. La hiperconjugación explica el suave efecto activador de un grupo alquilo en la sustitución aromática electrofílica y su efecto de dirección orto-para.
