Se dice que el ácido 4-metilbenzoico será un ácido más débil que el ácido benzoico. El ácido 4-nitrobenzoico será un ácido más fuerte que el ácido benzoico.
No entiendo por qué el grupo metilo del ácido 4-metilbenzoico afectaría a la acidez. Sé que tiene un efecto inductor (hiperconjugación) pero pensaba que la inducción sólo tenía efecto en una distancia de uno a dos carbonos. El ácido carboxílico está separado del grupo metilo por cuatro carbonos.
(1) Es cierto que el efecto inductivo es débil a través de varios enlaces, PERO los enlaces conjugados (es decir, la alternancia de enlaces simples y múltiples) propagan este efecto mucho más lejos, incluso más para los efectos mesoméricos. Se puede pensar en los "enlaces conjugados" como un túnel para los electrones.
(2) En su caso, los efectos electrónicos estabilizarán la sal más/menos que el ácido. Al estar en equilibrio, la sal se ve más/menos favorecida que su homólogo ácido.
Creo que lo más importante aquí es que cuanto más se "diluyen" las cargas eléctricas (es decir, se distribuyen entre más átomos), más estable es una molécula. Se trata de un efecto de la entropía, que con demasiada frecuencia se describe mal como desorden.
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