La siguiente pregunta aparece en el material de estudio de la FIITJEE:
Al principio, pensé que debería ser la eliminación. Pero, pronto me di cuenta de que no hay calentamiento, y además se utiliza un haluro de alquilo primario. Así que, "no hay eliminación".
Entonces, pensé que procedería a través de $\ce{S_N2}$ y por lo tanto (B) debería ser correcta, ya que implica mech concertado. . Pero, de nuevo me equivoqué. ¿Por qué es así?
La respuesta correcta dada es:
(D)
El disolvente utilizado es un disolvente prótico polar que disuelve fuertemente el radical OH- disminuyendo así su nucleofilia, ya que el disolvente forma una jaula alrededor del anión radical. Aunque la fuerza básica del anión también disminuye por la solvatación, la disminución de la nucleofilia es dominante ya que es más difícil para un anión grande solvatado atacar a un átomo de carbono que abstraer sigilosamente un hidrógeno ácido y por lo tanto se forma el enolato que luego, procediendo a través del mecanismo SN NGP (participación del grupo vecino) elimina el ion Cl formando un ciclopropano.
Espero que esto ayude.
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