¿Qué se producirá cuando la sacarosa y el bitartrato de potasio reaccionen entre sí?

Question

¿Qué pasaría si el azúcar y el cremor tártaro reaccionaran entre sí? ¿Se crearía un éster?

$$\ce{KC4H5O6 + C12H22O11 -> KC16H21O14 + 3H2O}$$

¿Es esto correcto? Si no es así, ¿por qué?

Answer 1

En lugar de la "crema de alquitrán" me voy a quedar con el químico puro bitartrato de potasio y ácido tartárico Y voy a hablar desde el punto de vista de un químico sobre la diferencia entre el bitartrato de potasio y el ácido tartárico (en lugar de un cocinero o bodeguero).

Primero una simple respuesta a sus preguntas y luego los detalles. Simplificando, cuando se añade bitartrato de potasio a una solución acuosa de sacarosa se obtiene algunos hidrólisis (produciendo glucosa y fructosa) y algunos formación de ésteres. Sin embargo, la palabra clave aquí es algunos -- y la cantidad depende en gran medida de las condiciones de reacción. A temperatura ambiente, por ejemplo, es probable que no se produzca ninguna reacción en, digamos, un día. Más detalles a continuación.

El ácido tartárico es un ácido dicarboxílico (un ácido débil). Cada uno de sus grupos carboxilos (-COOH) puede donar un protón (ion H+), y cuando esto ocurre está "actuando como un ácido". Esto es importante para su pregunta porque es el ion H+ el que actúa como catalizador de la hidrólisis de la sacarosa y no el ácido tartárico en sí. Para esta situación, los químicos la llaman reacción catalizada por un ácido específico. Por el contrario, si una molécula específica, como el ácido tartárico, estuviera implicada en el paso catalítico, los químicos la llamarían "catálisis ácida general".

La acidez de las moléculas se mide asignando un valor pKa. Si hay dos grupos ácidos en la molécula (como en el caso del ácido tartárico), entonces tiene dos valores de pKa. Si se añade KOH a una solución de ácido tartárico, se obtiene bitartrato de potasio. A 25C, el pKa para eliminar el primer H+ del ácido tartárico es de aproximadamente 3,0 y el pKa para eliminar el H+ del bitartrato de potasio es de 4,3. Esto hace que ambos sean lo que los químicos llaman "ácidos débiles" porque no liberan ni de lejos tanto H+ en una solución como un ácido fuerte (como el HCl).

La otra reacción, la formación de ésteres, también está catalizada por un ácido específico, por lo que también se produciría como he mencionado, pero en menor medida. Los ésteres se forman en soluciones ácidas siempre que haya grupos carboxilo (-COOH) y alcohol (-OH), como es el caso. Nótese que aquí hay muchos grupos -OH, en ambas moléculas.

Para entender el alcance de cada una de estas reacciones es importante considerar el papel del agua. El agua es un reactivo en la reacción de hidrólisis y esto tiende a impulsar la reacción. Por el contrario, el agua es un producto de la reacción de formación de ésteres. Esto es especialmente importante para la reacción de los ésteres, ya que es altamente reversible. En otras palabras, cada vez que las moléculas chocan para formar un éster, es mucho más probable que ese éster choque con las moléculas de agua, mucho más abundantes, y vuelva a los materiales de partida, con lo que no hay reacción neta.

Normalmente se piensa que estas reacciones se producen en algún lugar cercano a la temperatura ambiente. En estas condiciones, ninguna de las dos reacciones mencionadas se produce en gran medida; ambas son generalmente muy lentas. Para hacerlas avanzar hay que hacer cosas como aumentar la temperatura, añadir materiales de reacción más concentrados o catalizadores, o eliminar los productos de reacción. Por supuesto, en este caso el aumento de la concentración de los materiales de reacción también aumenta la cantidad de catalizador (H+), pero como son ácidos tan débiles, añadir HCl (u otro ácido fuerte) sería mucho más efectivo.