¿En qué se diferencia la aromaticidad del grafeno de la del benceno?

Question

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I. Grafeno

Mientras que se supone que la unión en el grafeno es un entramado rígido en forma de panal construido a partir de enlaces C-C de dos electrones centrales (2c-2e), se supone que la unión está deslocalizada. Sin embargo, según el análisis de la partición natural adaptativa de la densidad (AdNDP) y los índices de compartición de electrones, el grafeno es aromático, pero su aromaticidad es diferente a la del benceno, el coroneno o el circumcoroneno. La aromaticidad en el grafeno es local, con dos -electrones situados sobre cada anillo hexagonal. (énfasis añadido)

II. Hoja epitaxial de panal BC3

[...]

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Actualización: La redacción es similar a lo que está escrito en ¿Es el grafeno aromático? Popov, BozhenkoEmail & BoldyrevEmail (2012), Nano Research, 5, (2), pp 117-123 (acceso abierto aquí ):

RESUMEN

Analizamos el enlace químico en el grafeno utilizando un enfoque fragmentario, el método de partición de la densidad natural adaptativa, índices de compartición de electrones e índices de desplazamiento químico independientes del núcleo. Demostramos que el grafeno es aromático, pero su aromaticidad es diferente a la del benceno, el coroneno o el circumcoroneno. La aromaticidad en el grafeno es local, con dos electrones deslocalizados en cada anillo hexagonal. Creemos que la imagen de enlace químico desarrollada para el grafeno será útil para entender el enlace químico en defectos como los puntuales, las vacantes simples, dobles y múltiples, los adátomos de carbono, los adátomos extraños, las impurezas sustitutivas y los nuevos materiales derivados del grafeno.

Pregunta: ¿En qué se diferencia la aromaticidad del grafeno de la del benceno? Es probable que los que estén familiarizados con el tema ya entiendan la explicación de la cita en bloque, pero ¿es posible encontrar una forma más sencilla, aunque menos precisa, de explicar la diferencia, de una manera similar a la compasiva de cómo esta respuesta fue muy útil para mi pregunta sobre los dobles enlaces y los cromóforos?

Answer 1

Las explicaciones más sencillas, por su naturaleza, pueden ser menos precisas que una descripción detallada, pero son útiles para empezar a entender las cosas. Llegando al corazón de su pregunta:

"¿En qué se diferencia la aromaticidad del grafeno de la del benceno? . pero ¿es posible encontrar una forma más sencilla, aunque menos precisa, de explicar la diferencia?"

Tal vez una forma productiva de enfocar su pregunta [porción dada arriba] sea considerar la estructura molecular del coroneno y del circumcoroneno, contrastándola con la interpretación de la aromaticidad del grafeno dada en su artículo citado.
circumcoroneno

CORONENE

Grafeno del artículo citado en la pregunta.

Según el método computacional empleado "método adaptativo de partición de la densidad natural" [podemos elegir si estamos de acuerdo o no con su interpretación, como se indica en un comentario de @A.K. a su entrada], la aromaticidad del grafeno está centralizada en el conjunto de anillos hexagonales. Citando a los autores "La aromaticidad en el grafeno es local con dos -electrones deslocalizados sobre cada anillo hexagonal". El punto destacado aquí es que la "deslocalización" está dentro y aislada o restringida a [mis palabras] un anillo de seis miembros.

Como moléculas discretas, la aromaticidad en el coroneno y el circumcoroneno, tal y como muestran las estructuras de PubChem, está deslocalizada en toda la molécula discreta y no se limita a un conjunto discreto de átomos de carbono enlazados hexagonalmente.

En otras palabras, se trata de la distribución de la densidad de los electrones. En el grafeno, según los autores del artículo citado, las zonas de mayor densidad de electrones se encuentran en el centro del anillo de seis miembros, mientras que en el coroneno y el circumcoroneno la densidad de electrones se distribuye de forma más uniforme por toda la molécula.

Ref:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/coronene

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Circumcoronene