¿Por qué el tribromuro de fósforo actúa como un ácido de Lewis (aceptor de electrones)?

Question

Esta pregunta es puramente por curiosidad y para ayudarme a recordar el "por qué" de un mecanismo para ayudarme a recordar el "qué/cómo".

En química orgánica hemos estudiado recientemente el S _n 2 Sustitución del alcohol primario por PBr ₃ :

Mi pregunta es, ¿por qué es favorable para PBr ₃ actuar como un ácido de Lewis (es decir, aceptar electrones del oxígeno para formar un enlace) cuando ya tiene un octeto completo y ninguna carga formal?

Answer 1

El por qué de un mecanismo es siempre el mejor enfoque.

Las razones de este ataque son:

• $\ce{P}$ puede ampliar su octeto debido a la presencia de vacantes $d$ -Orbitales.
• El $\ce{P-Br}$ es polar debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos y, por tanto, P desarrolla una carga positiva parcial que favorece un ataque nucleofílico sobre él.
• Mirando la molécula como un todo, $\ce{Br}$ es un buen grupo de salida así que $\ce{P}$ no le importa un ataque nucleofílico por el par solitario del oxígeno.
• "La naturaleza ama la estabilidad" y $\ce{P-O}$ vínculo es más fuerte que $\ce{P-Br}$ por lo que podría ser la fuerza motriz de este mecanismo de reacción.