Estabilidad de los carbocationes: CF3+ vs CH3+

Question

Es $\ce{CF_3+}$ más estable que $\ce{CH_3+}$ ?

En $\ce{CF_3+}$ , hay $\ce{C-F}$ enlace posterior que aumenta la estabilidad de los carbocationes. Pero el efecto -I de $\ce{F}$ domina el efecto +R y esto disminuye la estabilidad del carbocation. ¿Cómo puedo comparar estos dos efectos contrapuestos para encontrar el carbocation más estable?

Además, ¿es $\ce{CF_3+}$ más estable que $\ce{CH3-CH+-CH_3}$ y el carbocatión de terc-butilo?

Answer 1

$\ce{CF3+}$ es más estable que $\ce{CH3+}$ . La comparación entre el efecto -I y +R se realiza al hablar de la activación o desactivación de los halógenos cuando se sustituyen en el benceno. El flúor siempre estabiliza un carbocatión en gran medida debido a un muy buen solapamiento de $\ce{2p -~2p}$ orbitales.