¿Cómo se produce la deshidratación de un alcohol en medio alcalino?

Question

Durante la reacción de condensación del aldol, el aldol formado reacciona para dar un alqueno (que probablemente se llama enona)

Me cuesta mucho esta parte de la reacción ya que mi libro de texto no dice nada sobre el mecanismo de este paso en particular el medio durante la reacción de condensación de aldol es alcalino pero el producto final es un producto deshidratado y la conversión del alcohol en alqueno es una deshidratación. ¿Necesitamos que el medio sea ácido en la fase posterior de la reacción, o hay algún mecanismo que cause la deshidratación en un medio alcalino?

También, por favor, sugiera si hay alguna otra reacción, o ejemplos que representen un fenómeno similar que pueda revisar para una mejor comprensión

(Soy realmente nuevo en la química, así como para hacer preguntas. gracias)

Answer 1

Normalmente, los productos aldólicos se deshidratan en condiciones ácidas o a temperaturas elevadas. Pero también puede hacerse empleando bases fuertes como el alcóxido o el ion hidróxido , y sigue el mecanismo E1CB . El mecanismo implica la formación de un ion enolato que posteriormente elimina el ion hidróxido

Aquí está el mecanismo de Aldol . A continuación, la etapa de deshidratación, que se muestra a continuación

Más detalles de la deshidratación catalizada por la base :

Answer 2

El mecanismo comúnmente aceptado para el aldol catalizado por bases ejemplo aquí es que el hidrógeno alfa (mostrado en azul en su esquema) es eliminado por el OH- presente en el medio de reacción, y la carga negativa del enolato forma entonces el alqueno por pérdida de OH-. Este mecanismo se incluye en el epígrafe general de E1cB, se puede encontrar más información sobre este mecanismo aquí y aquí 3 .

Gracias a @orthocresol por la nota sobre esto