Enlace de hidrógeno en los alcoholes frente a las aminas

Question

Considere un alcohol y un compuesto de amina con aproximadamente la misma masa molar. Si he entendido bien, el punto de ebullición del alcohol es mayor por dos razones:

• El $\ce{O-H}$ es más polar que $\ce{N-H}$ porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno.

• El átomo de oxígeno tiene dos pares solitarios de electrones para actuar como aceptores de hidrógeno, mientras que el nitrógeno sólo tiene uno.

La pregunta es, ¿cuál de estas razones (si son válidas) contribuye más al aumento del punto de ebullición?

Answer 1

Ambas razones son válidas y contribuyen a que los alcoholes tengan puntos de ebullición más altos que las aminas, con una salvedad. No se indica si la amina es primaria, secundaria o terciaria, y una amina terciaria no tiene $\ce{N-H}$ lazo.

Aunque el $\ce{O-H}$ es más polar que el $\ce{N-H}$ y, por tanto, puede formar enlaces de hidrógeno algo más fuertes, el hecho de que un alcohol tenga dos pares solitarios es la razón principal de su mayor punto de ebullición.

Aunque una amina primaria tiene dos hidrógenos que pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógeno, su ya más débil $\delta +$ se reparte entre dos hidrógenos, lo que hace que esos enlaces de hidrógeno sean muy débiles, limitándolos efectivamente a actuar como un único donante de enlaces de hidrógeno.

Así que, en general, una amina sólo puede participar como aceptante y donante de enlaces de hidrógeno (excepto las aminas terciarias), mientras que los dos pares solitarios y el hidrógeno único de un alcohol permiten una red de enlaces de hidrógeno mucho más fuerte.