Reacción de un haluro de alquilo con nitrito de plata

Question

Quiero saber si se produce tanto nitrito de alquilo como nitoalcano o si el nitroalcano es el único producto. Hay muchas cosas diferentes (contradictorias) escritas en diferentes libros que me están confundiendo.

Answer 1

Al tratar la solución etanólica del haloalcano con nitrito de plata ( $\ce{Ag-O-N=O}$ ), se forma el nitroalcano porque como el enlace entre $\ce{Ag-O}$ es covalente, el par solitario del nitrógeno actúa como sitio de ataque para la sustitución nucleofílica.

$$\ce{R-X + AgNO2 -> R-NO2 + AgX}$$

Pero, por otro lado, si el haloalcano se trata con nitrito de potasio ( $\ce{KNO2}$ ), el nitrito de alquilo se forma como producto principal, ya que el enlace entre $\ce{K-O}$ es de naturaleza iónica, la carga negativa del oxígeno sirve como sitio de ataque.

$$\ce{R-X + KNO2 -> R-O-N=O + KX}$$